Onder leiding van Willem van Kessel werd omstreeks 1380 begonnen met de bouw van de kerk. Gedurende de hele bouwperiode, tot in de zestiende eeuw, werd vastgehouden aan een vaste opbouw van de wandindeling van de kerk. De kerk is helaas nooit voltooid. Toen men in de zestiende eeuw de bouw staakte waren 7 traveeën van de kerk voltooid, terwijl dat er waarschijnlijk 9 of 10 hadden moeten worden. Daarmee bleef in ieder geval de oude toren bestaan en zelfs uitgebreid met een opbouw in gotische stijl. Waarschijnlijk werd dit als een tijdelijke oplossing gezien, maar uiteindelijk is er niet meer gebouwd aan de kerk, afgezien van de zeer omvangrijke restauraties die vanaf 1859 tot heden uitgevoerd worden.

 

Hoewel de Sint Jan te boek staat als een katholieke kathedraal is zij van 1629 tot 1813 gebruikt als bedehuis voor de Nederduits Gereformeerde gemeente. Ondanks een andere geloofsopvatting bleef veel van het katholieke tijdperk intact. Wel vonden enkele nieuwe toevoegingen plaats en werd de kerk anders ingericht. Ook kregen delen van de kerk een andere functie, zoals onder andere voor de berging van de stedelijke brandspuiten. In de kerk werd op dat moment al eeuwen begraven. De vloer die door al dat begraven erg ongelijk was geworden, werd door de gereformeerden geëgaliseerd met 3000 nieuwe plavuizen.

De oudste zerken in de kerk dateren uit de vijftiende eeuw, maar er werd dus voor die tijd ook al begraven in de kerk. In 1811 werd de kerk voorgoed gesloten voor begraven en resteerde alleen het kerkhof voor de doden.

 

Bijna alle zerken zijn in de loop der tijd soms meermalen verlegd en komen dus absoluut niet meer overeen met de oorspronkelijke graven. Op sommige plaatsen ligt de vloer dicht bezaait met zerken, waarvan een groot aantal behoorlijk versleten is. Niet alle grafstenen zijn op de grond te vinden. Zo is in de muur van de zuiderzijbeuk, dicht bij de doopkapel, een klein grafsteentje ingemetseld ter nagedachtenis aan Margriet van Auweninge, de vrouw van Alart Duhamel. Duhamel was een vijftiende eeuwse bouwmeester van de kathedraal, die onder andere de kerk verrijkte met de Heilige Sacramentskapel. Zijn vrouw overleed op Allerheiligen in 1484. 

 

De grafsteen is een van de oudste gedenktekens in de Sint Jan en tevens een goed voorbeeld van de grote betrokkenheid van de vijftiende-eeuwse mens bij de vergankelijkheid van het leven. Op de grond bevindt zich een steen uit diezelfde tijd, die het graf bedekt van Dirck Pelgrom (+ 1484). Het oudste grafschrift, geschilderd op de muur van de middelste straalkapel, is dat van Cathalijn Dicbier (+ 1423). In de buitenmuren van de kerk zijn nog zeven uitgebeitelde grafschriften te zien. In de zuidelijke schipzijbeuk bevindt zich naast de epitaaf voor Margriet van Auweninge ook nog een epitaaf voor Jacobus van Balen (+ 1622). In de zuidelijke koorzijbeuk staat het natuurstenen grafmonument van bisschop Gisbertus Masius (+ 1614), dat wordt toegeschreven aan Hans van Mildert. Het beeld van de bisschop, in geknielde houding, is van Caensteen en was oorspronkelijk geheel gepolychromeerd. In totaal zijn in de kerk nu nog 300 grafzerken te bezichtigen, maar er schijnen er meer te liggen. 

 

Terwijl in de kerk nog resten te vinden zijn van het begraven, daarbuiten vindt men daar weinig meer van. Rond 1222 besloeg het hof van de kerk een rechthoekige ruimte van 86 bij 230 meter. Niet het gehele hof werd in beslag genomen voor het begraven. Een kerkhof betekende in de Middeleeuwen meer dan alleen maar een begraafplaats. Er speelde zich van alles af op het kerkhof en het was een waar ontmoetingspunt voor jong en oud. Begraven werd alleen in de onmiddellijke nabijheid van de kerk zelf. Het aanzicht van het kerkhof bleef eeuwen lang hetzelfde. Dicht bij de kerk stonden wel monumenten of andere bouwwerken voor de doden maar verder was het kerkhof een grasveld. Kruisen waren in de tijd van de protestanten zelfs niet te vinden op het kerkhof. Pas na 1811, toen de katholieken de kerk weer gingen gebruiken, werden er ook weer kruisen op het kerkhof geplaatst.

 

Het kerkhof bestond feitelijk uit 4 delen, het zuidelijke, noordwestelijke, noordoostelijke en zuidoostelijke deel. Het noordoostelijke deel was het grootst. Over dit deel liep zeker vanaf 1630 een verhard pad, van de Hinthamerstraat naar het koor van de kerk. Dit pad bestond gedeeltelijk uit grafzerken want er werd zelfs onder het pad begraven. In de achtiende eeuw werd het pad geklinkerd en kreeg het de naam Sint Janskerkhof. Andere voetpaden werden aangelegd of verdwenen weer. De belangrijkste paden of wegen waren vaak afgezet met bomen, meestal linden of essen. Verkoop van het hout van deze bomen leverde de kerkmeester soms extra geld op. Bomen werden ook elders op de begraafplaats aangeplant, zoals op de grafkuilen van slachtoffers van epidemieën. Men hoopte dat door de aanplant van bomen op deze kuilen de doden vele jaren niet aangeraakt zouden worden. Men dacht ook dat bomen op het kerkhof de lucht gezonder zouden maken. Tot in de negentiende eeuw waren kerk en kerkhof grotendeels door bomen aan het zicht onttrokken. Op het kerkhof en aan de rand daarvan hebben ook enkele lantaarns gestaan, wellicht om grafschenners te weren. 

 

 

In de loop der tijd hebben er op het kerkhof ook enkele huisjes gestaan, getuige koopakten en rekeningen voor herstel van deze huisjes. Het kerkhof werd verder ook economisch benut, onder andere voor de werkplaats van een aanwonende timmerman, voor een koeienstal, een bakoven en voor grondwinning. De grond werd afgegraven voor effening van de kerkvloer. De gaten op het kerkhof werden opgevuld met knekels uit de knekelhuizen.

 

Het kerkhofterrein werd gemarkeerd door een afscheiding met roosters bij de openingen. Dit was noodzakelijk om dieren van het kerkhof weg te houden. De eerste omheining van het kerkhof dateert uit 1452. De bisschop van Luik gaf in dat jaar toestemming om het kerkhof af te scheiden van de omliggende straten door een muur. De muur is later waarschijnlijk enkele malen vernieuwd. Ook werden op sommige plaatsen hekken gebruikt. Aan het eind van de achtiende eeuw werd de muur in zijn geheel vervangen door een houten hekwerk tussen palen. Rond 1825 werd het gehele kerkhof omgeven door een lage muur met daarop een houten hek. Daarmee was de het kerkhof voor het publiek grotendeels afgesloten. Dit hield ook gelijke tred met het feit dat de functie van het kerkhof steeds meer die van begraafplaats werd en minder werd benut voor andere activiteiten.

 

Tot de sluiting van de Sint Jan voor begrafenissen was het kerkhof vooral voor de sociaal minder bedeelden. De rijken hadden immers hun plek in de kerk. In de periode dat er niet meer begraven mocht worden in de kerk tot de sluiting van het kerkhof in mei 1858 veranderde er echter veel. De intensiteit van de begrafenissen nam nog sterker toe door sluiting van andere kerkhoven in de stad.

 

De duurdere begrafenissen vonden nu plaats op het zuidelijke kerkhof eerste klasse. De armen werden ter aarde besteld op het noordoostelijk deel van het kerkhof. De druk op het kerkhof nam in deze laatste jaren enorm toe. In de zeventiende eeuw werden gemiddeld zo'n 150 tot 200 lijken per jaar ter aarde besteld. In de achttiende eeuw lag dit aantal op zo'n 200 tot 250 met enkele pieken tijdens epidemieën of ongeregeldheden zoals het beleg van de stad door de Fransen in 1794. In de negentiende eeuw, vanaf het moment dat er niet meer begraven mocht worden in de kerk en andere kerkhoven gesloten werden, liep het getal der begravenen fors op, met een uitschieter in 1831. Toen werden door een gecombineerde uitbraak van kinderpokken en malaria 724 personen begraven. Ook de Tiendaagse Veldtocht droeg in dat jaar een steentje bij aan dit hoge aantal. Het Groot Ziekengasthuis van de stad vormde tijdens en na die dagen de spil van de opvang van zieke en gewonde soldaten. De doden werden op het kerkhof van de Sint Jan begraven. In de laatste jaren werden gemiddeld 500 doden per jaar begraven, waaronder net als altijd ook veel kinderen. In sommige jaren maakten kinderen bijna de helft uit van alle overledenen.

 

Op 19 mei 1858 vond de laatste begrafenis plaats op het kerkhof. In de jaren daarvoor was al het nodige gediscussieerd in het stadsbestuur over deze situatie. Met het afkondigen van het Koninklijk Besluit in 1827 waarin begraven in steden of dorpen werd verboden was er voor 's-Hertogenbosch niet veel veranderd, want de stad maakte gebruik van een uitzonderingsregel. Deze stond toe dat het voorlopig behouden van de bestaande begraafplaatsen buiten de kerk om zeer dringende redenen of geheel buitengewone omstandigheden mogelijk was. Toen in 1829 de stadsbesturen werd gelast kerkhoven buiten de stad aan te leggen werd het Bossche stadsbestuur eindelijk actief. Men zocht naar alternatieven en raadpleegde de kerkmeester, maar een goede oplossing werd niet gevonden. 's-Hertogenbosch was in die tijd een stad die in de winter nog gemakkelijk van de buitenwereld afgesloten kon raken door hoog water. Dorpen als Rosmalen of Vught waren dan soms weken niet te bereiken. Die dorpen boden in de omgeving ook de enige mogelijkheden voor een begraafplaats buiten de stad. Na deze grieven aan de Koning bekend gemaakt te hebben kreeg de stad te horen dat zij toch een begraafplaats buiten de stad moest aanleggen. Het stadsbestuur vaardigde daarna de burgemeester af naar de Koning om eigenhandig het verzoek tot handhaving van de bestaande kerkhoven over te brengen. Kennelijk werkte dit, want Koning Willem I gaf in juni 1830 de stad een jaar uitstel voor het aanleggen van een begraafplaats buiten de stad. Door de situatie met de Belgische Opstand werd voor 's-Hertogenbosch de staat van beleg afgekondigd waardoor er belangrijke zaken waren dan zoeken naar een droge begraafplaats. Na het opheffen van de staat van beleg in 1839 begonnen Gedeputeerde Staten weer druk uit te oefenen op het stadsbestuur om het kerkhof te sluiten. Ondanks een enorme cholera-uitbraak in 1849 en vele klachten omtrent de steeds slechter wordende omstandigheden van het Sint Janskerkhof duurde het nog tot 1857 voordat begonnen werd met de aanleg van een nieuwe begraafplaats buiten de stad. Bij Orthen werd een geschikt terrein gevonden dat zelfs bij hoog water toegankelijk bleef. Op 20 mei 1858 werd de nieuwe begraafplaats geopend. De zeventienjarige Wilhelmina Worst uit de Louwensepoort was de laatste die een rustplaats vond op het kerkhof van de Sint Jan.